Encontró trabajo como el guitarrista de la banda de rock Dangerous Toys, a principios de los 90, pero dejó la formación para crear su propia banda de rock sureño: Thunderfoot. Pero en 1998, vió la luz y creo una banda de country texano que tocaba en la zona de Austin. Dos años más tarde, en 2000, sin contratos discográficos, Kevin grabó y autoeditó su propió álbum de debut: Beer, Bait and Ammo. Este álbum vendió 30.000 copias en Texas y la canción que le da título fue interpretada por Mark Chesnutt (en 2004 compuso para él el single "The Lord Loves the Drinkin' Man") y Sammy Kershaw que la grabó en un disco.
Kevin se distingue desde sus inicios por una voz muy personal, contemporánea, alejada de los estándares de los grandes cantantes country, pero precisamente, por eso, posee un toque muy personal. Sus composiciones son pegadizas, auténticas, ricas en tradición pero con un sonido contemporáneo.
En 2002, con Smith Music Group Kevin firmó un disco titulado Live At Billy Bob´s. Más tarde fichó por Equity Music, el sello de Clint Black en Koch Entertaiment, donde grabó tres álbumes más "High On The Hog" (2002), "Loose, Loud & Crazy" (2004), y "Bring It On" (2007). Este último álbum aventuraba un giro hacia posiciones mainstream con temas más rockeros y producciones más desafortunadas. Nasville lo reclamó durante un tiempo.
En 2008, Equity cesó sus operaciones y desde entonces Kevin no ha editado ningún disco. A lo mejor, esta soledad le ha hecho regalar una canción cervecera en portada de su página web: Beer Season y cuatro canciones de un interesante acústico titulado Live At The Party Barn: All The Tequila In Tijuana, Ball And Chain, Bring It On y I Hope Hell Has a Honky Tonk.
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